2-Dicyclohexylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯

规格: 98%
CAS: 213697-53-1
产品编号: H87842
MDL: MFCD02183572
品牌: INFI

Buchwald配体系列

Buchwald-Hartwig偶联反应是一种在钯催化和碱存在下,胺与卤代芳基、烯烃基和杂环芳基的交叉偶联反应,形成新的C-N键,最终生成胺的N-芳基化产物的反应,是合成芳胺的重要方法。

Buchwald反应的迅速发展,很大程度上归功于新配体的发展和应用。这些富电子的配体L,结构高度可调,为催化剂体系提供多样化的范围、高稳定性和反应活性。这些Buchwald配体是一类联苯类单膦配体,一般为双烷基膦配体(图1)。该类配体通过以下几个方面影响偶联反应的催化活性:1)芳香环2, 6位引入供电性的取代基能够通过防止金属嵌入环化增加催化剂的稳定性,促进零价钯的生成;2)芳基的位阻作用,阻止膦原子被空气氧化,增加了膦配体的稳定性;3)增加苯环上的供电子取代基能够促进催化循环中的还原消除过程;4)环己烷类的大位阻膦配体也能加速还原消除过程,同时这类富电子的基团也能够增加催化循环中氧化加成反应速率。

图1 Chem. Sci., 2011, 2, 27

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Chemical Name 2-Dicyclohexylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl
Alfabeta Name DICYCLOHEXYLPHOSPHINODIMETHYLAMINOBIPHENYL NN22()-----,'
Synonym 2-Dicgclohexylphosphino-2’-(N,N-dimethylamino)biphenyl 2-Dicyclohexylphosphino-2'-(N, 2-二环己基磷-2-(N,N-二甲基氨基)联苯 2-双环己基膦-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯,98% DAVEPHOS 2-(Dicyclohexylphosphino)-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl,98%DavePhos 2-二环己基磷-2-(N,N-二甲基氨基)联苯 2-(DICYCLOHEXYLPHOSPHINO)-2'-(DIMETHYLAMINO)BIPHENYL [1,1''-BIPHENYL]-2-AMINE, 2''-(DICYCLOHEXYLPHOSPHINO)-N,N-DIMETHYL- Davep 2-二环己膦基-2′-(N,N-二甲胺)联苯 DavePhos 2-二环己基膦-2′-(N, N-二甲胺基)联苯 2-(N,N-Dimethylamino)-2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 2-二环己基膦-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 2-Dicyclohexylphosphino-2'-(dimethylamino)biphenyl 2-DICYCLOHEXYLPHOSPHINO-2'-(N,N-DIMETHY& 2-Dicyclohexylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)- 2-DICYCLOHEXYLPHOSPHINO-2'-(N,N-DIMETHYLAMINO)BIPHENYL
PubChem Substance ID 2734217
Chemical Name Translation 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯
Reaxys-RN 8649190
LabNetwork Molecule ID LN00119019
InChI InChI=1S/C26H36NP/c1-27(2)25-19-11-9-17-23(25)24-18-10-12-20-26(24)28(21-13-5-3-6-14-21)22-15-7-4-8-16-22/h9-12,17-22H,3-8,13-16H2,1-2H3
MDL Number MFCD02183572
CAS Number 213697-53-1
GHS Symbol
Warnings AIR SENSITIVE
WGK Germany 3
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P332+P313
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P302+P350
  • P337+P313
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
    Hazard statements
    • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
    • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
      Signal word Warning
      Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
      Safety Statements
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
      • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套;
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
        Risk Statements
        • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
        • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
          Storage condition 储存温度2-8℃ Air Sensitive
          Hazard Codes Xi Xi,Xn
        • 用于钯催化 C-N 键形成的有效配体;含羟基、酰胺或烯醇酮的芳基卤的胺?化反应。
        • 钯催化 Suzuki 芳基-芳基偶联反应的配体,生成苯并二噁庚英。
        • 213697-53-1 H87842 2-Dicyclohexylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯

          化学属性

          TSCA No
          Solubility Insoluble
          Stability 对空气敏感
          Mol. Formula C26H36NP
          Mol. Weight 394
          Appearance white xtl.
          Melting Point 115-119°C

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考